Фамилия Шешукоава — редкий случай, когда написание почти наверняка содержит опечатку или диалектное искажение. В русском языке нет суффикса -оав, а типичная модель для таких фамилий — -ов (Шешуков) или -ев (Шешукев). Скорее всего, перед нами нестандартная запись фамилии Шешукова, где конечное «а» указывает на женскую форму, а двойное «оа» возникло из-за небрежности переписчика или особенностей произношения. Поэтому разумнее говорить о фамилии Шешуков (и её вариантах), а «Шешукоава» — её искажённый или единичный вариант, зафиксированный в документах.

Основа фамилии — прозвище Шешук. Оно восходит к глаголу «шешукать» или «шешунить», что в южнорусских и украинских говорах означало «шептать», «нашёптывать», «говорить тихо, тайно». Шешуком могли прозвать человека негромкоголосого, скрытного, либо того, кто любил сплетничать и передавать слухи шёпотом. Другая, менее вероятная версия, связывает прозвище с диалектным «шешуля» — так в некоторых областях называли человека с некрасивой походкой, шаркающего ногами. Однако семантика «шептуна» встречается в источниках чаще.

Суффикс -ов (в норме Шешуков) — стандартный патронимический, указывающий на принадлежность: «сын Шешука». Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или посадских людей, где прозвища на -ук, -юк (Шешук) были особенно распространены на западе и юге России, в частности, в Смоленской, Брянской, Псковской губерниях, а также на Украине и в Белоруссии. В этих регионах прозвища с суффиксом -ук (Шешук) встречаются чаще, чем в северных.

Таким образом, предок носителя фамилии (в её правильной форме Шешуков) получил своё прозвище по характерной манере речи — тихой, шепчущей, возможно, таинственной. Фамилия Шешукоава, если она не ошибка писаря, может быть уникальным местным вариантом, застывшим в написании, но её этимология прозрачна: от того же прозвища Шешук, но с нестандартным окончанием, которое исказилось со временем.