Фамилия Шеснин — одна из тех, где внешняя простота скрывает неочевидное происхождение. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, который указывал бы на отчество от крестильного имени. Основа «Шесн-» заставляет задуматься: от какого слова или прозвища она пошла?

Самый вероятный путь — через прозвище Шесня. В русских говорах «шесня» или «шесна» могло означать «шест», «жердь», «длинный и тонкий предмет». Такое прозвище могли дать человеку высокому и худому, «длинному, как шест». Модель образования проста: прозвище Шесня → притяжательное прилагательное «Шеснин сын» → фамилия Шеснин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Шеснин».

Вторая версия, менее распространённая, но возможная — связь с диалектным глаголом «шеснить» (теснить, жать, напирать). В этом случае прозвище Шесня мог получить человек настойчивый, напористый, «пробивной». Однако эта гипотеза слабее: глагол редок, а прозвища от него почти не фиксируются в ономастических справочниках.

Географически фамилия встречается редко и тяготеет к центральным и северным областям России — там, где бытовало слово «шесня» в значении «жердь». В переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия не засветилась, что говорит о её позднем оформлении: скорее всего, она сложилась уже после отмены крепостного права, когда крестьяне массово получали фамилии по прозвищам.

Интересная деталь: если бы фамилия писалась через «щ» — Щеснин — её бы связывали со «щепой» или «щепкой» (мелкая стружка). Но буква «ш» чётко указывает на твёрдый согласный и предметное прозвище, а не на уменьшительное. Это редкий случай, когда написание не допускает двойного толкования.