Фамилия Шестин — редкий случай, когда корень слова спорит с суффиксом. Если бы фамилию образовали от прозвища Шеста́ (длинный, худой человек), логично ждать форму Шестин — с суффиксом -ин, который крепится к основе на -а. Но в русской антропонимии прозвища на -а дают фамилии именно по этой модели: Шеста → Шестин. Так что первая и самая вероятная версия — предка прозвали Шестой не за номер, а за внешность: «шест» в прямом смысле, то есть очень высокий и худой. Такие прозвища были распространены в крестьянской среде, где меткое слово легко прилипало к человеку.

Однако есть и второй вариант, о котором обычно молчат. Суффикс -ин в фамилии Шестин может указывать на происхождение от имени или прозвища Шестя — краткой формы от имени Шестопёр или Шестак (шестой сын в семье). Но здесь возникает морфологическая нестыковка: от Шести (родительный падеж от Шестя) фамилия звучала бы как Шестин, но ударение в таком случае падало бы на первый слог (Ше́стин), а не на второй. В живом произношении фамилия чаще звучит с ударением на второй слог — Шести́н, что возвращает нас к прозвищу Шеста́.

География фамилии неширокая. По данным современных телефонных справочников, Шестины встречаются в основном в центральных областях России — Тверской, Ярославской, Московской. Встречается фамилия и на Урале, куда могли переселиться крестьяне в ходе аграрных реформ XIX века. Заметных дворянских родов с этой фамилией нет — скорее всего, Шестины были крестьянами или мещанами.

Интересно, что фамилия Шестин стоит в одном ряду с более частыми Шестов и Шестаков, но отличается от них именно суффиксом. Если Шестов — типичная «отчество» от прозвища Шест, а Шестаков — от имени-прозвища Шестак, то Шестин — результат прозвища, которое уже имело окончание -а. Такая деталь указывает на то, что предок носителя этой фамилии был известен в своей общине именно под прозвищем Шеста́, а не под именем Шест или Шестак.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Шестин не упоминается как отдельный случай — это редкая форма, не попавшая в основные списки. Но именно редкость и делает её ценной для этимолога: здесь нет готового ответа, приходится разбирать слово по косточкам.