Шестовина — женская форма фамилии Шестовин, и корень здесь не «шест» в значении «длинная палка», хотя это первое, что приходит в голову. Словообразовательная модель указывает на суффикс -ин, который в русских фамилиях обычно принадлежит «материнской» линии: от прозвища или имени матери, либо от названия профессии отца через форму «чей?». Но в случае с Шестовиным всё сложнее.

Основа «Шестов-» восходит к неканоническому имени или прозвищу Шест. В древнерусской ономастике такие прозвания давали по внешнему признаку: высокого, худого, прямого как жердь человека могли прозвать Шестом. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминается, что прозвища от слов «шест», «шестерня» (шестёрка лошадей) и «шестопёр» (вид оружия) бытовали в XV–XVII веках, но конкретная фамилия Шестовин там не зафиксирована. Однако её модель — суффикс -ин при основе на твёрдый согласный — типична для северных и центральных регионов России, где такие фамилии образовывали от прозвищ на -а, -я или от имён матерей, если отец был неизвестен.

Есть и вторая, менее очевидная версия: фамилия могла возникнуть от названия ремесла. Шестовинами могли называть тех, кто делал шесты — например, для рыболовных снастей, для поддержки шатров или для измерения глубин (шестомер). В этом случае суффикс -ов-ин указывает на принадлежность: «сын шестового мастера». Такая цепочка редка, но лингвистически возможна: сначала прозвище Шест → отчество Шестов → потом Шестовин (как «сын Шестова»).

География фамилии узкая. Шестовины встречаются в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области. Там, в среде старообрядцев и крестьян-черносошных, закрепились фамилии с суффиксом -ин от прозвищ, не связанных с церковными именами. В отличие от более частых Шестовых (которых много в Москве и на юге), Шестовины — более локальный вариант, возможно, с тем же корнем, но с другим патронимическим суффиксом.

В написании путаница: в дореволюционных метрических книгах эта фамилия могла записываться как Шестовина, Шестовина, а иногда и Шистовина — из-за акающего произношения. Но современная норма закрепилась через букву «е». Никаких известных дворянских родов с этой фамилией нет: Шестовины — почти наверняка крестьянский или мещанский род, без гербов и столбовых записей.