Основой фамилии Шестовских послужило мирское имя Шест. Фамилия Шестовских восходит к нехристианскому личному имени Шест (от славянского «шест» - «шесть») – так обычно называли шестого ребенка в семье. При этом следует отметить, что наличие в основе этого прозвища числа «шесть» не случайно. Суффикс –их также указывает на северно-русское происхождение фамилии. Согласно другой, менее правдоподобной версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Шест, восходящее к слову «шест» в значении «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно долгое и тонкое», «жердь». В этом случае основатель рода Шестовских мог быть очень высоким и худым человеком. Веселовского упоминаются: Шест Михаил Иванович Филимонов-Морозов, первая половина XV в.; от него — Шестовы; Иван Васильевич Шестов, 1557 г. Это были притяжательные прилагательные с суффиксами –ов/-ев, -ин, -ых, изначально указывающие на имя главы семейства. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Шест, со временем получил фамилию Шестовских.