Основой фамилии Шестовская послужило мирское имя Шест. Скорее всего, фамилия Шестовская восходит к мирскому личному имени Шест (от славянского «шест» - «шесть») – так обычно называли шестого ребенка в семье. Согласно другой, менее правдоподобной версии, в основе этой фамилии лежит прозвище Шест, восходящее к слову «шест» в значении «срубленное и очищенное прямое дерево, сравнительно долгое и тонкое», «жердь». В этом случае основатель рода Шестовских мог быть очень высоким и худым человеком. Веселовского упоминаются однокоренные фамилии: Шест Михаил Иванович Филимонов-Морозов, первая половина XV века; от него — Шестовы; Иван Васильевич Шестов, 1557 год.