Фамилия Шестовин — редкий случай, когда суффикс «-ин» указывает не на отчество от имени или прозвища, а на принадлежность к коллективу. Сама основа «Шестов» — это не имя, а форма множественного числа от прозвища Шест. В русской ономастике такие фамилии называют «патронимическими» (по отцу), но здесь работает другая модель: «чей?» — «Шестовин», то есть «из семьи Шестовых», «сын Шестова». То есть первичной была фамилия Шестов, а Шестовин — её производная, указывающая на конкретного потомка.

Корень «шест» в прозвищах многозначен. Самое очевидное — прозвище высокого, худого человека, которого сравнивали с длинной палкой. В говорах «шест» означало и «шест для ловли рыбы», и «жердь в стоге сена», а в переносном смысле — «упрямый, прямой человек». Менее вероятная, но возможная версия — прозвище от глагола «шестать» (ходить взад-вперёд, шататься), то есть непоседа или бродяга. В любом случае, прозвище Шест было настолько распространено, что дало начало нескольким фамилиям: Шестов, Шестаков, Шестериков. Шестовин — самая редкая из них.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне Шестовы в Архангельском и Вологодском уездах, и именно оттуда, скорее всего, пошла ветвь Шестовиных. Суффикс «-ин» в таких фамилиях часто закреплялся за жителями одного села, где было несколько семей Шестовых, и для различия говорили: «Иван — Шестовин», то есть из дома Шестовых.

Сословный состав носителей фамилии был исключительно крестьянским и мещанским. В дворянские роды Шестовины не попали — в «Общем гербовнике» их нет. Это фамилия, которая формировалась в среде, где прозвище давало точную характеристику внешности или поведения, а не социального статуса. Если ваш предок носил эту фамилию, он с высокой вероятностью был землепашцем, рыбаком или мастеровым человеком из северных губерний.