Фамилия Шестина — редкий случай, когда внешне простая основа скрывает не одну, а как минимум две равноправные версии происхождения. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шестин — это «сын или человек Шести». Но кто такой Шестя?

Самая прямая версия — отчество от прозвища или нецерковного имени Шестой. В русских семьях, где дети умирали в младенчестве или рождались часто, ребёнку могли дать имя по порядковому номеру — как оберег, чтобы «не привлекать» злых духов. Шестой — не самый распространённый вариант (чаще встречаются Первой, Третьяк, Шестак), но он вполне реален. В этом случае Шестин — потомок человека, носившего имя-число.

Вторая версия — от слова «шест» через притяжательное прилагательное. Шестя — так в старину могли назвать человека, который делал шесты, торговал ими или был очень высоким и худым, как шест. Модель словообразования проста: Шест → Шестя (разговорная форма) → Шестин. Подтверждение этой версии — фамилия Шестов, которая встречается чаще. Шестина могла возникнуть как вариант в говорах, где «шест» произносили с мягким окончанием.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России: в переписных книгах XVII века встречаются крестьяне Шестины в Вологодском и Костромском уездах. Социальный состав — почти исключительно крестьянство и посадские люди. Дворянских родов с такой фамилией нет.

Любопытная деталь: в некоторых говорах слово «шестя» означало не только шест, но и вид рыболовной снасти — перемёт с крючками. Если фамилия возникла в рыбацком регионе, предок мог быть не просто владельцем шеста, а рыбаком, ставившим «шести». Эта версия менее известна, но она объясняет, почему у фамилии нет массовых однокоренных аналогов — слишком узкое было прозвище.

Какую из версий принять — решать носителю фамилии. В пользу числовой версии говорит то, что в русской ономастике фамилии от числительных встречаются устойчиво (Третьяков, Шестаков). В пользу прозвища от шеста — единичность фамилии и её связь с конкретным ремеслом. Спор не разрешён до сих пор, и это как раз тот случай, когда обе гипотезы имеют равное право на существование.