Фамилия Шестак образована от некрестильного имени Шестак: так обычно называли шестого ребенка в семье. Особенно часто эта фамилия встречается на Севере, где дольше держалась традиция иметь много детей. Веселовского упоминаются: Петр Шестаков, митрополичий старец, 1569 г; Шестун Григорий Данилович Зайцев, середина XV в.