Фамилия Шестакин образована от прозвища Шестак. В основе лежит числительное «шесть»: на Руси Шестаком называли шестого ребенка в семье. Это одна из «порядковых» фамилий, указывающих на очередность рождения, — в одном ряду с Перваковым, Вторушиным, Третьяковым, Четвертаковым, Пятаковым. Если в семье рождалось много сыновей, порядковый номер становился их уличным прозвищем, которое затем закреплялось за потомками.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шестакин буквально значит «сын Шестака» или «человек из рода Шестака». Такая модель типична для фамилий, образованных от имен и прозвищ на -а, -я. В русской ономастике этот способ словообразования — один из древнейших, он встречается уже в документах XV–XVI веков.

В отличие от фамилий Шестаков или Шестаковский, Шестакин встречается реже. Географически она тяготеет к северным и центральным регионам России — Архангельской, Вологодской, Костромской областям, где патронимические фамилии на -ин особенно распространены. В этих краях Шестаками могли называть не только шестого сына, но и просто младшего ребенка, если старших было пятеро.

Прозвище Шестак фиксируется в исторических источниках с XVI века. В писцовых книгах и переписных листах встречаются крестьяне и посадские люди с таким именованием. Никакого отношения к ремеслу или социальному статусу эта фамилия не имеет — она чисто семейная, «домашняя», и говорит только о порядке появления предка на свет.