Фамилия Шестивский — редкая и неочевидная. Если попытаться разобрать её по составу, первое, что бросается в глаза, — корень «шест-». Он сразу наводит на мысль о числе шесть или о длинном предмете, шесте. Но суффикс «-ивск-» в русских фамилиях встречается нечасто, и это ключ к разгадке.

Скорее всего, перед нами не русская, а украинская или польская фамилия, образованная от географического названия. Типичная модель для таких фамилий — «основа + -ский/-цкий» (как Запольский, Островский). В случае Шестивского основой могло послужить название населённого пункта вроде Шестово, Шестивка или Шестовичи. В украинском языке есть село Шестовиця (Черниговская область), а в польском — топонимы, связанные со словом «szósty» (шестой). Если предки человека жили в таком месте, их могли называть «шестивскими» — то есть «те, кто из Шестивки».

Есть и другая, менее вероятная версия: от прозвища Шест или Шестивый. В старину «шестом» могли назвать высокого и худого человека, похожего на жердь, или того, кто ходил с шестом (например, бурлака или извозчика, промеряющего глубину). Но тогда фамилия скорее приняла бы форму Шестов или Шестин. Суффикс «-ский» указывает на дворянское или шляхетское происхождение носителя — такие фамилии чаще всего давались по имени поместья или вотчины. Поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее: предки Шестивских, вероятно, были мелкими землевладельцами или крестьянами, чья фамилия закрепилась по месту жительства.

Фамилия очень редкая. В современных базах данных она встречается единично, преимущественно на западе России и в восточной Украине. Это говорит о том, что род мог быть немногочисленным или сильно пострадать в XX веке. Однокоренных фамилий — Шестов, Шестаков, Шестопалов — гораздо больше, и все они образованы от разных значений корня «шест». Шестивский стоит в этом ряду особняком, сохраняя связь с конкретной местностью, которую сейчас уже непросто отыскать на карте.