Фамилия Шидливский — один из тех случаев, когда народная этимология может увести в сторону, а лингвистический разбор даёт более прозаичный, но точный ответ. Самое простое и распространённое объяснение — связь с польским или украинским словом «шидло» (шило). В этом случае Шидливский — это тот, кто имеет отношение к шилу: либо мастер-шорник, сапожник, либо человек, получивший прозвище Шидло за острый язык или худощавое телосложение.

Однако суффикс -ский указывает на географическое происхождение, типичное для шляхетских и польских фамилий. Скорее всего, фамилия образована от названия населённого пункта вроде Шидлово, Шидлы или Шидливка. Такие топонимы встречаются на территории современной Польши, Беларуси и Западной Украины. Переселенец из такого места становился Шидловским или Шидливским — по названию своей малой родины. Форма Шидливский вместо более частотного Шидловский может быть диалектной или результатом адаптации на русской почве.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с литовским корнем. В Литве есть фамилия Šidlauskas, и при переходе в польскую или славянскую среду она могла трансформироваться в Шидловский/Шидливский. В таком случае основа восходит к литовскому «šidas» (срам, позор) или к слову «šydas» (шёлк). Эта версия спорная, но её стоит учитывать, если семейное предание говорит о литовских корнях.

Сословная принадлежность носителей фамилии могла быть разной. В Речи Посполитой Шидливские — это часто мелкая шляхта, осевшая на своих хуторах. После разделов Польши часть таких фамилий перешла в крестьянское или мещанское сословие. В Российской империи носители фамилии встречаются преимущественно в западных губерниях — Минской, Гродненской, Волынской.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шидливский стоит в одном ряду с Шиловым (от шило) и Шидловским (от Шидлово), но сохраняет более архаичную огласовку корня. Встречаются также варианты написания — Шидли́вский (с ударением на второй слог) и Шидле́вский (с ударением на третий), что может указывать на разные ветви рода или на региональные особенности произношения.