Фамилия Шидлливская — редкий случай, когда написание сразу бросается в глаза и провоцирует вопросы. Двойное «л» и двойное «д» в корне выглядят как опечатка или следствие искажения при записи, но именно эта необычная форма и даёт ключ к разгадке.

Скорее всего, перед нами вариант фамилии Шидловская или Шидливская, записанный на слух в канцелярии XIX — начала XX века. Основа здесь — топоним Шидлово, Шидлы или Шидловка. Таких названий немало в Беларуси, на Украине и в западных областях России (например, село Шидлово в Гомельской области или Шидловка в Харьковской). Названия, в свою очередь, восходят к слову «шидло» — в польском и белорусском диалектах так называли шило (инструмент для прокалывания кожи). В переносном смысле прозвище «Шидло» давали колкому, язвительному человеку или, наоборот, мастеру-кожевнику, сапожнику.

Фамилия образована по продуктивной модели на -ский/-цкий, типичной для шляхты и духовенства Речи Посполитой, а также для крестьян, получавших фамилии по месту жительства. Суффикс -ск- указывает на принадлежность: «из Шидлово» или «владеющий Шидловом». Двойное «лл» в середине — почти наверняка канцелярская ошибка или гиперкоррекция: писарь, услышав мягкое «дл», мог записать его как «длл», чтобы передать мягкость, или просто удвоил по аналогии с польскими фамилиями вроде Шидловский (Szydełowski).

Таким образом, предки носителя фамилии Шидлливская могли быть либо мелкими землевладельцами (шляхтой) из села Шидлово, либо выходцами из крестьян, которых записали по названию родной деревни. Само прозвище «Шидло» говорит о ремесле — кожевенном или сапожном деле. Встретить такую фамилию можно в основном в Беларуси и на западе России, но из-за редкого написания она почти не встречается в базах данных. Современное произношение, скорее всего, упростилось: говорят «Шидливская», а пишут по паспорту как записали когда-то.