Фамилия Шихачевская — относительно редкая, но её происхождение прослеживается довольно чётко благодаря характерному суффиксу. Фамилии на -ский/-цкий в массе своей принадлежали польской, белорусской и украинской шляхте, а также русскому духовенству. В данном случае суффикс указывает на географическое происхождение: предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с названием Шихачево, Шихачи или похожим.

Основа фамилии — «Шихач». Это прозвище или неканоническое имя, образованное от тюркского слова «ших» (шейх, старец, почтенный человек) либо от русского диалектного «шиха́н» — холм, курган, возвышенность. В Поволжье и на Урале «шиханами» называли одиночные скалы или сопки. Маловероятно, что корень связан с фамилией Шихаев (от татарского «шихай» — «будь здоров»), так как суффикс -евский нехарактерен для тюркских фамилий, а -ская — типично славянский топонимический суффикс.

Самая правдоподобная версия: фамилия образована от названия деревни Шихачево или Шихачи. Такие топонимы встречаются в Костромской, Вологодской и Ярославской областях. В этом случае Шихачевские — потомки крестьян или мелкопоместных дворян, которые получили фамилию по месту жительства или владения землёй. Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая: фамилия могла возникнуть в среде духовенства, где выпускникам семинарий часто давали фамилии по названию прихода или села, где служил отец.

Написание с окончанием -ая (а не -ий) указывает на женскую форму, но в современном русском языке фамилия склоняется как прилагательное: Шихачевская (жен.) и Шихачевский (муж.). В документах XIX — начала XX века могли встречаться варианты Шихачевска, Шихачевской, но основная форма закрепилась в написании через «а» после «ш». Географически фамилия тяготеет к северо-востоку Европейской России, что подтверждает связь с вологодско-костромским регионом.