Фамилия Шилегарска — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение напрямую связано не с русской, а с польской или западноукраинской традицией. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а полонизированная или украинизированная форма, что сразу определяет угол разбора.

Ключ к пониманию — окончание -ска. В русском языке фамилии на -ский/-ская обычно образовывались от географических названий (сел, городов) или от прозвищ с суффиксом принадлежности. Но здесь окончание стоит в женском роде: Шилегарска — это форма для женщины. Мужской вариант, соответственно, звучал бы как Шилегарский. Такая модель (муж. -ский, жен. -ска) характерна для польского языка, где в женском роде окончание редуцируется до -ска, а не до -ская, как в русском.

Основа фамилии — Шилегар- — вызывает больше вопросов, чем ответов. Наиболее правдоподобная версия связывает её с польским словом szyling (шиллинг, монета) или с глаголом szylić (точить, заострять). Однако более вероятен топонимический след: в Польше и на Западной Украине существовали и существуют населённые пункты с корнем Шиле- (например, Шилево, Шилец). Фамилия могла означать «родом из Шилегарска» — то есть из места, название которого уже включало суффикс -арск- (как, скажем, Козегарск или Рыбгарск). В таком случае человек, носивший фамилию Шилегарский, — выходец из конкретного хутора или местечка.

Вторая, менее очевидная версия — профессиональное прозвище. Если отбросить суффикс -ар-, который мог указывать на деятеля (сравните: рыбарь — рыбак, гончар — гончар), то корень Шил- может восходить к немецкому Schild (щит) или Schiller (красильщик, шлифовщик). В этом случае Шилегарский — потомок мастера, занимавшегося изготовлением щитов или шлифовкой камней. Но эта гипотеза слабее топонимической, так как для русского и польского уха сочетание «шилегар» звучит именно как название места, а не как ремесло.

Социальный контекст фамилии на -ский в Польше и на западе Украины — это чаще всего шляхетское или мещанское происхождение. Такие фамилии давали не крестьянам, а землевладельцам, чиновникам или городским жителям, которые брали фамилию по названию своего имения или города. Поэтому предки Шилегарских, скорее всего, не были крепостными, а принадлежали к мелкопоместной шляхте или зажиточным горожанам Речи Посполитой.

Итог: фамилия Шилегарска — женская форма от мужской Шилегарский. Её корни — в топонимике Польши или Западной Украины. Носитель фамилии в прошлом, вероятно, происходил из небольшого местечка с названием вроде Шилегарск или Шилегарже, а его предки могли быть шляхтичами или мещанами.