Фамилия Шилегин — один из тех случаев, когда основа настолько редка, что не лежит на поверхности. В русских фамилиях на -ин суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — Шилегин, то есть сын или потомок Шилеги. А вот с самим прозвищем Шилега всё сложнее.

Самая вероятная версия связывает основу с диалектным словом «шильга» или «шилега». В говорах Русского Севера и Урала так называли шило, колючку, а в переносном смысле — человека с острым языком, задиру или того, кто постоянно «жалит» словом. Прозвище Шилега могли дать бойкому, язвительному, неуступчивому человеку. В этом же ряду стоит и фамилия Шилов, но Шилегин образована от более редкой, диалектной формы.

Вторая, менее убедительная гипотеза выводит основу из тюркских языков. В некоторых тюркских наречиях «шиле» означает «подарок», «дар». Однако для фамилий на -ин такая основа нетипична: обычно тюркские заимствования закрепляются в русских фамилиях через суффикс -ов (Шилеев, Шиляев). Версия с «шилом» и «острым языком» выглядит правдоподобнее и лучше вписывается в словообразовательную модель.

Фамилия Шилегин — редкая. Она не встречается в массовых списках дворянских или купеческих родов, не попала в боярские книги. Это говорит о её крестьянском или посадском происхождении, скорее всего, из северных или уральских регионов. Носители фамилии — потомки тех, кого в деревне прозвали за характер «шилегой», и прозвище закрепилось за родом.

Если сравнивать с однокоренными, то Шилегин стоит особняком от более частых Шиловых и Шильниковых. Суффикс -ег- в основе — редкий словообразовательный элемент, характерный для прозвищных фамилий, возникших в живой разговорной среде. Именно эта редкость и делает фамилию Шилегин ценной для историка: она сохранила местное, почти утраченное слово.