Фамилия Шалегин — редкий пример, где исходное прозвище не лежит на поверхности, а требует разбора словообразовательной цепочки. На первый взгляд, перед нами типичная русская фамилия на -ин, образованная от основы, оканчивающейся на -а или -я. Но если бы исходным было слово «шалага» (диалектное название шалаша, балагана), фамилия звучала бы как Шалагин. Разница в корневой гласной — «е» вместо «а» — указывает на другую основу.

Вероятнее всего, в основе лежит прозвище Шалега. В северных и сибирских говорах «шалега» или «шалага» означала не только укрытие, но и нечто кривое, изогнутое — например, кривое дерево, суковатую палку или жердь. Прозвище Шалега могли дать человеку сутулому, с изогнутой спиной, либо, в переносном смысле, неуклюжему или «криводушному». Фамилия закрепилась в форме Шалегин по той же модели, что и Кожин (от Кожа) или Саблин (от Сабля): суффикс -ин присоединялся к основам на -а.

Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «шалить». В таком случае Шалега — это «шалун», «проказник». Однако эта версия слабее: от «шалить» в русских фамилиях чаще встречаются Шалимов, Шалин, а форма Шалега для обозначения озорника почти не зафиксирована в исторических источниках.

У фамилии Шалегин есть географическая привязка: она встречается в основном в Поволжье и на Урале, особенно в Пермском крае и Кировской области. Это косвенно подтверждает севернорусское происхождение, так как диалект «шалега» в значении «кривое дерево» бытовал именно в этих местах. За пределами этого ареала фамилия редка, что говорит о локальном характере прозвища.

Таким образом, предок Шалегиных, скорее всего, получил прозвище по внешнему признаку (сутулость, кривизна) или по роду занятий, связанному с лесом (заготовка кривых жердей для построек). Социальный состав носителей фамилии не позволяет судить о сословной принадлежности: среди Шалегиных встречались и крестьяне, и мещане, и духовенство. Фамилия не потеряла своей узнаваемости благодаря редкому сочетанию звуков, отличающему её от более частых Шалагиных и Шалигиных.