Фамилия Шилепин — редкий случай, когда написание не даёт однозначного ответа о происхождении. С виду она похожа на отчество от имени или прозвища с суффиксом -ин: чей? — Шилепин. Но основа «Шилеп-» в русских документах почти не встречается. Это главная загадка, которую стоит разобрать.

География и сословная принадлежность подсказывают направление поиска. Фамилия известна по материалам XVIII–XIX веков, преимущественно среди крестьян и однодворцев южнорусских губерний — Курской, Воронежской, Орловской. Там же фиксируется и фамилия Шилепов, что наводит на мысль: Шилепин мог возникнуть из диалектного варианта Шилепой, где суффикс -ин закономерно заменил -ов. В говорах юга России окончание -ой в фамилиях нередко переходило в -ин, если прозвище оканчивалось на мягкий согласный.

Самая правдоподобная версия — основа от слова «шилеп» или «шилепа». В курских и орловских говорах «шилеп» означало «зазубрина, щербина» или «заноза». Прозвище Шилепа могли дать человеку с неровными, щербатыми зубами либо тому, кто был колким на язык. Менее распространённое значение — «шилеп» как вид рыболовной снасти (верша), но в крестьянской среде скорее было бы прозвище по внешности или характеру.

Версия о связи с польской фамилией Szylipiński или Szylipin слабая: в документах нет следов массового переселения шляхты в те края, а фамилия бытовала в чисто русских сёлах. Украинское «шилеп» (шалаш, навес) тоже возможно, но маловероятно — фамилия зафиксирована не в малороссийских губерниях, а в великорусских.

Обратите внимание на написание: в старых метрических книгах встречаются варианты «Шелепин» и «Шилепин». Это могло быть результатом аканья (южное произношение «Шилеп» → «Шелеп»). Если ваш предок записан как Шелепин, то основа «шелеп» в русских говорах — «плеть, кнут» (от «шелепать» — хлестать). Тогда прозвище Шелеп получал человек, который бил кнутом (возможно, пастух или возница). Но в вашем случае стоит сверять написание по дореволюционным документам: если везде «и», то версия с занозой или щербиной остаётся основной.

Фамилия Шилепин — не от крестильного имени, а от прозвища из живого народного языка. Её носители — потомки крестьян южных губерний, чьё прозвище описывало либо внешнюю примету, либо манеру поведения.