Фамилия Шилобоков звучит так, будто за ней стоит не профессия или имя, а меткое прозвище, данное за внешность или повадку. Разбор подтверждает это: в основе лежит словосочетание «шило в бок» или «шитый бок». Первая версия — самая прямая. Прозвище Шилобок могли дать непоседливому, колкому, «колючему» человеку, который постоянно досаждал окружающим, как шило в боку. Вторая, менее распространенная, но возможная — прозвище относилось к портному или сапожнику, у которого «бок прошит», то есть он постоянно испачкан нитками или сидит с иглой. Третья, почти забытая, — в некоторых говорах «шилобоким» называли худого, костлявого человека, у которого ребра торчат, как шилья.

Словообразовательная модель типична для русского севера и Сибири. Суффикс -ов (Шилобоков) указывает на принадлежность: «сын Шилобока». Само же прозвище Шилобок — сложное слово, образованное по той же модели, что и Щербаков (от «щербатый»), Косолапов, Кривошеин. В отличие от фамилий на -ин, которые часто шли от имен на -а/-я, здесь мы видим чистую качественную характеристику человека.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и восточным регионам. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного прозвища, закрепившегося за родом в конкретной волости или деревне. В переписных книгах XVII–XVIII веков можно найти похожие прозвища в среде крестьян и посадских людей, но именно Шилобоков — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не переосмыслившись в более благозвучную форму.

Сравните с однокоренными фамилиями: Шилов (от имени или прозвища Шило) — более массовая и «ремесленная». Шилобоков же остался в тени, сохранив исходную экспрессивность. Носитель такой фамилии мог быть потомком человека, которого в деревне знали как «шило в боку» — за беспокойный нрав или остроту языка. Никакого дворянского или духовного сословия за этой фамилией не прослеживается: это стопроцентно крестьянское или мещанское прозвище, ставшее фамилией.