Фамилия Шилобреев — одна из тех, где прозвище-основа говорит само за себя, но не так прямолинейно, как кажется на первый взгляд. В её основе лежит составное прозвище Шилобрей. Первая часть, «шило», в старину означала не только инструмент сапожника, но и метафорически — пронырливого, острого на язык или хлопотного человека. Вторая часть, «брей», — это повелительное наклонение от глагола «брить». Вместе прозвище могло звучать как «брей шилом» — то есть делай что-то нелепое, невозможное или, наоборот, делай ловко, на грани фокуса.

Скорее всего, Шилобреем в крестьянской или ремесленной среде называли человека с неспокойным характером: задиру, балагура, который «лезет не в своё дело» или отпускает колкие шутки. В русских говорах есть параллели: «шило» как символ беспокойства («шило в одном месте») и «брить» как синоним резкого действия или обмана («обрить» — обмануть). Таким образом, фамилия фиксирует не профессию, а поведенческую черту — ершистость или изворотливость.

По модели образования фамилия типична для центральной России и Поволжья: суффикс -ев присоединялся к прозвищам, оканчивающимся на мягкий согласный или йот. В данном случае исходная форма — Шилобрей, и сына такого человека записывали как Шилобреева. Со временем в разговорной речи произошло стяжение: Шилобреев закрепился как литературный вариант. Встречаются и однокоренные фамилии: Шилобрей, Шилобров, Шилобрехов — все они указывают на одно и то же прозвище, но в разных говорах и при разной записи в документах.

Фамилия редкая. В дореволюционных переписях и современных справочниках она не образует крупных гнёзд, что говорит о локальном бытовании — скорее всего, в южнорусских или среднерусских губерниях, где были сильны традиции прозвищ-глагольных конструкций. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано: это чисто крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвище давали метко и без лести.