Фамилия Шилобреева — редкий пример отчества, образованного не от имени, а от прозвища, в основе которого лежит глагол «шилобрить». Чтобы понять смысл, разберём слово по частям. «Шило» — инструмент сапожника, портного, кожевника. «Брить» в старом значении — скоблить, строгать, срезать. Получается «тот, кто бреет шилом» — действие на первый взгляд бессмысленное. Но в русских говорах «шилобрить» означало заниматься пустяками, бездельничать или, наоборот, хитрить, изворачиваться. Прозвище Шилобрей могли дать человеку беспокойному, суетливому, а может — ловкому проныре.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Шилобреев — сын Шилобрея. Окончание -а в женском варианте Шилобреева сохранило старую форму притяжательного прилагательного. Фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных областях России. В переписных книгах XVII–XVIII веков она не зафиксирована, что говорит о её позднем происхождении: скорее всего, оформилась в XIX веке в крестьянской или мещанской среде, когда фамилии давали по бытовым прозвищам без привязки к сословию.

Слово «шило» имело и переносное значение — «непоседа» (сравните фразеологизм «шило в одном месте»). Поэтому Шилобрей могло быть не столько описанием ремесла, сколько характеристикой человека. В отличие от фамилий вроде Шильников или Шилов, где основа ясна, Шилобреева несёт в себе глагольную динамику: это не «тот, кто работает с шилом», а «тот, кто делает нечто с шилом» — нестандартное, почти игровое прозвище.

Двойное написание — через «о» после «бр» — единственно верное. Вариант «Шилобриева» ошибочен, так как в основе лежит глагол «брить», а не «брить». Фамилия не имеет отношения к дворянским родам и не попала в «Общий гербовник». Её носители — потомки тех, кого в деревне окрестили метким словом за характер или повадку.