Фамилия Шилобрит — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она образована от глагольной конструкции «шило брить» или имени существительного «шилобрит». В старину так могли прозвать человека, который брил шилом — то есть делал что-то с невероятной, почти абсурдной тщательностью, или же, наоборот, занимался делом, требующим тонкой, филигранной работы. Другая, более прозаичная версия: шилобритом называли портного или сапожника, который так искусно подгонял детали, что, образно говоря, «брил шилом» — подравнивал, подчищал.

Словообразовательная модель здесь необычна. Фамилия не имеет типичного суффикса -ов, -ин или -ский. Это так называемая «чистая» основа, где прозвище перешло в фамилию без изменений. Такая форма характерна для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, которые нередко фиксировались в документах именно в виде прозвища. Встречаются варианты написания: Шилобрит, Шилобрыт, но корень «шил-» устойчив.

По географии фамилия редкая, но имеет отчётливую привязку. Основной ареал — юг России, особенно Ростовская область, а также восток Украины. В реестрах казачьих войск XVIII–XIX веков изредка встречаются носители фамилии Шилобрит, что косвенно указывает на возможное происхождение из донской или запорожской среды. Казаки часто получали прозвища по ремеслу или характерной черте, и «шилобрит» — типично казачье, меткое, бытовое прозвище.

Ономастический словарь Б. Унбегауна не содержит этой фамилии, что подтверждает её редкость. Однако по модели она близка к таким фамилиям, как Шилохвостов, Шилоносов, где первая часть — «шило» — указывает либо на инструмент, либо на худощавость, остроту человека. В случае Шилобрит акцент именно на действии, на процессе, что делает фамилию едва ли не уникальной среди русских прозвищных фамилий.

Таким образом, предок носителя фамилии Шилобрит, скорее всего, был мастеровым человеком — портным, сапожником или шорником, которого отличала особая аккуратность и скрупулёзность. Прозвище не обидное, а скорее уважительное, подчёркивающее умение работать тонко.