Фамилия Шилохваст — яркий пример того, как русское прозвище, основанное на бытовой наблюдательности, превратилось в наследственное родовое имя. В её основе лежит не одно слово, а целое выражение: «шило хвастать» (или «хвастать шилом»). Прямое значение — человек, который хвастается шилом, то есть нехитрым, дешёвым инструментом сапожника или портного. Прозвище носило ироничный, даже насмешливый оттенок: так могли назвать бедного ремесленника, который гордится единственным своим орудием труда, или вообще пустого хвастуна, выставляющего напоказ то, что не стоит внимания.

Словообразовательная модель здесь необычная. Фамилия не оформилась стандартными суффиксами -ов или -ин, а застыла в форме чистого прозвища — глагольной конструкции, перешедшей в имя. Это редкий тип для русских фамилий, хотя и не единичный (ср. Шиловер, Держиморда). Такие прозвища обычно давали не по профессии, а по характеру или повадке. В данном случае насмешливое «Шилохваст» закрепилось за человеком, чья манера поведения давала повод для такой характеристики.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где вообще более распространены прозвищные фамилии без суффиксов. Встречается она и в казачьей среде — у донских и запорожских казаков, где меткое, хлёсткое прозвище могло легко стать основой для фамилии. В документах XVII–XVIII веков можно найти следы подобных прозвищ, но массовое закрепление фамилии Шилохваст, скорее всего, произошло уже после отмены крепостного права, когда бывшие крестьяне и мещане получали официальные фамилии по своим уличным кличкам.

Есть и другая, менее вероятная версия: связь с диалектным словом «шилохвост» — так в некоторых говорах называли стрижа или другую птицу с острым хвостом. Но в этом случае написание было бы через «о» (Шилохвостов), а не через «а». Фамилия Шилохваст однозначно держится на глаголе «хвастать», а не на хвосте. Так что предок нынешних носителей фамилии, скорее всего, был человеком с характером — не злым, но любившим прихвастнуть самым простым, что у него было.