Фамилия Шилохвост — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она сложена из двух понятных корней: «шило» и «хвост». В отличие от многих фамилий, где значение затемнено веками, здесь картина ясна настолько, что сразу вызывает вопрос: за что так могли прозвать человека?

Самая прямая версия — прозвище получил обладатель длинного, острого, тонкого хвоста. Но поскольку люди хвостов не носят, речь, скорее всего, идёт о животном. В русских говорах «шилохвосткой» называли утку-шилохвость, у которой хвост действительно напоминает шило. Прозвище могло закрепиться за охотником, хорошо бившим именно эту дичь, или за человеком с быстрой, «утиной» походкой. Менее вероятно, но возможно, что прозвище носило иронический характер: так могли обозвать портного (мастера по шилу) за какую-то особенность фигуры или одежды.

Фамилия образована по типичной для русских фамилий модели чистого прозвища, без суффикса -ов/-ев. Это указывает на её относительно позднее закрепление или на то, что прозвище было настолько ярким, что не потребовало дополнительных «украшений». В документах фамилия встречается крайне редко и имеет выраженную географическую привязку: она характерна для казачьих областей, в частности для Дона и Кубани. В казачьей среде прозвища часто давались по внешним признакам или повадкам, и «Шилохвост» вполне могло закрепиться за лихим наездником или задиристым, «колючим» человеком, от которого все ждали подвоха, как от зверька с острым хвостом.

Другие версии, вроде связи с названием села или с именем Шило (от «шильник» — мошенник), выглядят надуманными: ни один известный топоним не даёт такой фамилии. Таким образом, Шилохвост — это наглядная, почти иллюстративная фамилия-прозвище, скорее всего донского или кубанского происхождения, закрепившаяся за человеком, которого в округе сравнивали с уткой-шилохвостью или наградили метким и нелестным, но запоминающимся прозвищем за характер.