Фамилия Шиломаев образована от прозвища или мирского имени Шиломай. В её основе лежит диалектное слово «шило» — в переносном смысле так называли человека бойкого, юркого, пронырливого, того, кто «везде пролезет». В русских говорах «шиломя» или «шиломай» могло означать непоседу или того, кто занимается мелкой, кропотливой работой, связанной с шитьём или сапожным делом. Словообразовательная модель проста: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей сын?» — Шиломаев), то есть потомок человека по прозвищу Шиломай.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с географическим названием. В некоторых регионах России встречаются топонимы с корнем «шил-» (например, речка Шилома), но для фамилии Шиломаев такая основа редка и не подкреплена массовой фиксацией в переписях. Основная версия — прозвищная, и она надёжнее.

Примечательна редкость фамилии. Шиломаевых мало даже в традиционных местах бытования фамилий на -ев — в Вятской, Костромской и Архангельской губерниях. Это говорит о том, что прозвище могло быть локальным, бытовавшим в одном-двух селениях. Встречается фамилия и у донских казаков, но там она, скорее всего, пришлая, принесённая переселенцами с севера.

С точки зрения социальной истории, Шиломаевы вряд ли принадлежали к высшим сословиям. Прозвища, образованные от названий инструментов или качеств характера, чаще давали крестьянам и посадским людям. Фамилия не документирована в старых боярских списках или родословных книгах, что подтверждает её «низовое» происхождение.