Фамилия Шилопопов звучит настолько выразительно, что сразу вызывает улыбку и вопрос: за что предка так назвали? Ответ лежит на поверхности: в основе прозвище Шилопоп, образованное сращением слов «шило» и «поп» (зад). В русских говорах так могли назвать непоседливого, вертлявого человека, который не сидит на месте — буквально «вертится, как шило в попе». Прозвище точное, образное и, скорее всего, данное в насмешку.

С точки зрения словообразования фамилия проста: к прозвищу Шилопоп добавили стандартный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Шилопопа). Это типичная модель для фамилий крестьян и посадских людей, образованных от бытовых прозвищ. Суффикс -ов, а не -ин, говорит о том, что основа мужского рода и заканчивается на твёрдый согласный.

Встречается фамилия редко, и это понятно: прозвище слишком откровенное, чтобы стать массовым. Вероятнее всего, оно бытовало в среде, где ценили меткое слово и не боялись грубоватого юмора — среди крестьян, ремесленников или казаков. Ономастические словари (например, работы Б. Унбегауна) относят подобные «двусоставные» прозвища к числу древних, но в случае с Шилопоповым перед нами не книжное, а сугубо устное, народное творчество.

Интересно, что фамилия не трансформировалась в более благозвучную форму (вроде Шилопопова через «а» или Шилопопский). Она сохранила исходную грубоватую прямоту — а это значит, что носители либо не стремились её скрыть, либо жили в среде, где такое прозвище не считалось оскорбительным. Сегодня Шилопопов — одна из тех фамилий, которые выдают недюжинную фантазию предков и их любовь к точным характеристикам.