Фамилия Шимловская — женская форма фамилии Шимловский, и её главная загадка в корне. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые привязаны к географическим названиям (сел, усадеб), Шимловский не имеет очевидного топонима. Скорее всего, в основе лежит прозвище или имя, а не название деревни.

Самая прямая версия — происхождение от имени Шимон, польской и белорусской формы библейского Симеон (Симон). В этих языках имя часто сокращали до Шим, а с помощью суффикса -л- (как в Богуслав от Богу, Ярослав от Яро) образовывали уменьшительную или прозвищную форму Шимло. Добавление суффикса -ский в таком случае означало бы «принадлежащий Шимле» или «выходец от Шимлы». То есть предок женщины с фамилией Шимловская мог быть человеком по прозвищу Шимло, сыном или слугой некоего Шимона.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «шимла» или «шимка». В некоторых западных говорах так называли закром, сусек для зерна, а в переносном смысле — невысокого, коренастого человека. Фамилии от названий частей дома или хозяйственных построек встречаются, но редко, и в случае с Шимловской эта гипотеза слабее, чем антропонимическая.

По географии фамилия отчетливо тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой: современная Западная Беларусь, Польша, Литва. Суффикс -ский здесь указывает не на дворянское происхождение (как часто думают), а на шляхетскую или мещанскую среду, где такие фамилии были распространены в XVI–XVIII веках. В России фамилия встречается редко и почти всегда — след миграции из западных губерний.

Словообразовательная модель проста: основа Шимл- + суффикс -овск- (вариант -ск- после основы на согласный) + окончание -ая. Мужской вариант — Шимловский. Фамилия не меняется по падежам в женском роде, что типично для прилагательных на -ская.