Фамилия Шипулинский — яркий пример того, как географическая привязка и прозвище сплелись в одну фамилию, характерную для польско-белорусско-украинского пограничья. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но не обязательно — в XIX веке такие фамилии массово получали и выходцы из духовенства, и крестьяне при переходе на фамилии по названию места жительства.

Основа «Шипулин-» почти наверняка восходит к прозвищу Шипуля. В восточнославянских говорах «шипуля» — это не только уменьшительное от «шип», но и название колючего кустарника или растения (шиповник, терновник). В переносном смысле так могли назвать колючего, язвительного или неуживчивого человека. Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «шипеть»: прозвище для ворчливого или того, кто говорит с присвистом.

Далее к основе добавился суффикс притяжательности -ин-, и получилось Шипулин — типичная русская фамилия, обозначавшая «сын Шипули». А вот окончание -ский превращает её в фамилию по топониму. Скорее всего, предок носителя фамилии был либо помещиком из села Шипулино (такие названия встречаются в Тверской, Смоленской, Псковской областях), либо получил фамилию при поступлении в семинарию — по названию родного села или погоста. Духовные училища любили «облагораживать» простые крестьянские фамилии, добавляя суффикс -ский.

Интересная деталь: в русском языке фамилия Шипулинский — редкая, а вот однокоренная Шипулин встречается гораздо чаще. Это говорит о том, что Шипулинские — либо ответвление более многочисленного рода, либо результат искусственного «удлинения» фамилии в XIX веке, что было модно среди духовенства. В польском варианте фамилия могла звучать как Szypuliński и писаться через «ы» — тогда корень «szypuł» означает «стебелёк» или «черешок», что тоже укладывается в «растительную» версию.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был невысок: мелкопоместная шляхта, однодворцы или священники. Крупных дворянских родов с такой фамилией в гербовниках не зафиксировано, что подтверждает её «народное» происхождение, прикрытое шляхетским суффиксом.