Фамилия Шипулинская — явный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Шипулин или Шипулино. Таких деревень и хуторов в России было немало, особенно на северо-западе и в центральной части страны. Человек, переехавший в другое место, получал прозвище по прежнему месту жительства: «Шипулинский» — то есть выходец из Шипулина. Суффикс -ск- в таких фамилиях типичен для польской, украинской и западнорусской традиции образования фамилий дворянского или шляхетского толка, но на практике он закрепился и за крестьянами, переселившимися в чужие края.

Само название села или деревни Шипулино, скорее всего, произошло от прозвища или некалендарного имени Шипуля. В русских говорах «шипуля» — это либо змея (от «шипеть»), либо колючка, репейник, либо человек с резким, язвительным характером. В старину прозвища, связанные с животным миром или острыми предметами, давали не в обиду, а для отличия: Шипуля мог быть колким на язык или просто жилистым, цепким человеком. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «шипулить» — в некоторых диалектах так говорили о том, кто делает что-то шипящее или брызжущее (например, подгоревшее масло на сковороде).

Поскольку фамилия образована по модели на -ский, а не на -ов или -ин, её носители в прошлом могли принадлежать к служилому сословию или духовенству. В среде священников часто давали семинарские фамилии по названиям сёл, где служил отец. Однако Шипулинская — форма женского рода, что сразу указывает на происхождение от мужской фамилии Шипулинский. В современном употреблении она склоняется как прилагательное: Шипулинской, Шипулинскую. Фамилия редкая, сосредоточена в основном в центральных и северных областях России, встречается также в Беларуси. Её носители — потомки людей, когда-то покинувших свой Шипулин и сохранивших память о нём в родовом имени.