Фамилия Широбокий на первый взгляд кажется прозрачной: «широкий бок». Но за этим прямым значением скрывается не описание фигуры, а, скорее всего, прозвище по характеру или поведению. В русских говорах «широкобоким» могли назвать человека не столько физически широкого в поясе, сколько размашистого в делах, живущего на широкую ногу, щедрого или, напротив, неуклюжего, занимающего много места. Такие прозвища часто давали не в обиду, а как меткую бытовую характеристику.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит особняком. Она оформлена не типичным суффиксом -ов/-ев или -ин, а окончанием прилагательного -ий. Это так называемая «окаменелая» форма полного прилагательного в именительном падеже. В русской ономастике такие фамилии (Толстой, Благой, Косой) встречаются реже патронимических и обычно указывают на то, что прозвище закрепилось за человеком как постоянное имя, без перехода в отчество. По модели Широбокий близок к фамилиям вроде Долгорукий или Кривошеий, но менее известен.

Географически фамилия тяготеет к юго-западным русским землям и Украине. В украинском языке форма «Широкобокий» встречается чаще, и там она могла иметь более конкретный смысл — так называли человека с широкой грудью или крупным телосложением, но без уничижительного оттенка. В России носители фамилии встречаются рассеянно, без ярко выраженного «гнезда», что говорит о позднем закреплении фамилии в письменных источниках (скорее всего, не раньше XVIII века).

Спорных версий происхождения немного. Иногда пытаются связать фамилию с названием местности (урочище Широкий Бок), но таких топонимов в доступных источниках не зафиксировано. Более правдоподобно, что прозвище дали ремесленнику — например, бондарю, который делал широкие бочки («бока»), или плотнику, работавшему с широкими досками. Однако эта версия уступает бытовой: в крестьянской среде прозвища чаще отражали внешность или нрав, чем узкую профессию.

В дореволюционных переписях фамилия почти не встречается среди дворянства — это однозначно крестьянская или мещанская фамилия. Её носители, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами центральной России или Малороссии. Суффиксальная модель без -ов- говорит о том, что фамилия могла возникнуть в среде, где ещё не устоялась стандартная практика образования фамилий по отчеству, или в местности с сильным украинским влиянием.