Фамилия Шишляковская — редкий случай, когда географическое прозвище сформировалось не от названия крупного города, а от микротопонима, скорее всего, от названия хутора или урочища. Её основа — «Шишляк» — исходное прозвище или фамилия первопоселенца. Женская форма на «-ская» указывает на то, что перед нами «дворянский» или «шляхетский» суффикс, но в реальности он часто доставался и крестьянам, и мещанам западных губерний Российской империи, особенно на территории современной Беларуси и Украины.

Разберём прозвище «Шишляк». В русских и украинских говорах «шиш» — это не только колючка или острый предмет, но и прозвище бойкого, задиристого человека, а также черт, бес. Суффикс «-ляк» характерен для украинской и польской ономастики (сравните: «Грицак» от «Грицько», «Костяк» от «Кость»). Таким образом, Шишляк — это, вероятно, «сын Шиша» или человек, похожий на шиша: либо по характеру (озорник, задира), либо по внешности (низкорослый, худой). Вторая версия, более прозаичная: «шишляк» — это диалектное название шишки, нароста на дереве. Тогда прозвище мог получить человек с заметной шишкой на теле или, в переносном смысле, «шишкарь» — важная персона в небольшой общине.

Модель образования фамилии говорит о многом. Окончание «-ская» (а не «-цкая» или «-ович») типично для фамилий, которые давались по названию имения или деревни. Если предок носил фамилию Шишляк, то его потомки, переехавшие в другое место, могли получить прозвище «Шишляковские» — то есть «те, кто из рода Шишляков» или «те, кто живёт на Шишляковом хуторе». Такие фамилии часто фиксировали не столько родство, сколько место жительства. В польской традиции, откуда пришла эта модель, фамилия на «-ский» была знаком принадлежности к шляхте, но в восточных губерниях её носили и крестьяне, переселившиеся из польских или литовских земель.

Географически фамилия Шишляковская сконцентрирована в западных регионах: Беларусь (особенно Гродненская и Брестская области), запад Украины (Волынь, Подолье), а также в прилегающих районах Польши и Литвы. В России она встречается редко, в основном как результат миграций XIX–XX веков. Встречаются варианты написания: Шишляковский (мужская форма), Шишляковская, а также упрощённые формы вроде Шишляк, Шишляков, которые могли возникнуть при переезде в русскоязычную среду.

Прямых указаний на дворянское происхождение нет — в родословных книгах эта фамилия не значится. Скорее всего, Шишляковские — это потомки вольных крестьян или однодворцев, которые получили фамилию по месту жительства на хуторе, основанном неким Шишляком. В советское время фамилия могла быть утеряна при паспортизации или изменена на более «русскую» — Шишляков, но в исходном виде сохранилась у тех, кто остался на исторической родине.