Фамилия Шкаконок — редкая и неочевидная для разбора. Её происхождение не лежит на поверхности, и это как раз тот случай, когда стоит начать с географии и суффикса, а не с корня.

Суффикс -ок в русских фамилиях чаще всего указывает на уменьшительную форму: сын Шкакона становился Шкаконком. Но сама основа «Шкакон» не является ни крестильным именем, ни распространённым прозвищем. Наиболее вероятно, что перед нами фамилия, записанная по белорусской или украинской фонетике. В этих языках «ш» могло возникнуть из «с» перед мягким гласным: сравните «шкапа» (бел. «шкапа» — шкаф) или диалектное «шкода» (жалость, убыток). Тогда «Шкакон» — это вариант фамилии Скакон, а та, в свою очередь, могла произойти от глагола «скакать». Прозвище Скакун или Скакон давали человеку быстрому, непоседливому, либо тому, кто любил плясать, прыгать.

Вторая версия, менее вероятная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным словом «шкак» (в некоторых говорах — щепка, заноза). В этом случае прозвище Шкакон мог получить человек худой, щуплый, «как щепка». Однако эта гипотеза слабее, так как слово «шкак» крайне локально и не дало массовых фамилий.

Фамилия Шкаконок почти наверняка имеет западное происхождение — белорусское или украинское. На это указывает и суффикс -ок, и характерный переход согласных. В документах XIX века такие фамилии встречались в Могилёвской и Витебской губерниях, а также на Гродненщине. Носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами: фамилии на -ок в этой среде были обычным делом, их давали по уличному прозвищу отца.

С точки зрения словообразовательной модели, Шкаконок — это «сын Шкакона», где Шкакон — либо прозвище, либо фонетическая адаптация имени Скакон. Встречаются и однокоренные фамилии: Шкаконов, Шкаконенко, Скакон, Скакун. Все они восходят к одному и тому же образу — подвижному, бойкому человеку.