Фамилия Шкелебей — настолько редкая, что её обладатель может быть уверен: такая же фамилия есть лишь у нескольких семей в стране. В основе лежит прозвище, которое, скорее всего, дали человеку за характерную походку. Первая часть — «шкеле-» — восходит к глаголу «шкелить» (или «шкелять»), то есть хромать, прихрамывать, ковылять. Вторая часть — «-бей» — это тюркское «бей» (господин, князь). Получается двусоставное прозвище «хромой господин» или «ковыляющий барин». Такое сочетание характерно для южнорусских и украинских земель, где славянские диалектные корни смешивались с тюркскими титулами. Скорее всего, прозвище дали не в насмешку, а как меткую бытовую характеристику: человек хромал, но при этом держался с достоинством или занимал заметное положение в общине.

Модель образования фамилии — нулевой суффикс. В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, Шкелебей не прибавляет притяжательного окончания. Это так называемая «окаменевшая» форма прозвища, которая перешла в фамилию без изменений. Такая модель редка для русских фамилий центральной России, но обычна для украинских и белорусских (сравните: Забияка, Непийвода). Поэтому географически фамилию стоит искать прежде всего в Черниговской, Полтавской или Харьковской губерниях, а также в прилегающих районах современной России (Курская, Белгородская области).

Фамилия не попала в списки дворянских родов и не связана с известными историческими персонажами — это крестьянская или казачья фамилия, образованная от бытового прозвища. Встречаются варианты написания Шкелебей и Шкелебей (через «е» или «ё»), но ударение почти всегда падает на последний слог. Если вы носите эту фамилию, то, скорее всего, ваш предок в XVIII–XIX веках жил на юге России или на Слобожанщине, и кто-то из его соседей однажды подметил, что он «шкелебает», то есть припадает на ногу.