Фамилия Шкондыба — яркий пример украинской модели образования фамилий, где в основе лежит прозвище, а сама фамилия записана в «сырой», бессуффиксной форме. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев или -ин, украинские фамилии часто представляют собой застывшее прозвище в именительном падеже. Шкондыба — именно такой случай.

Корень фамилии — глагол «шкондыбать», который в украинских и южнорусских говорах означает «идти прихрамывая, ковылять, ходить с трудом». Человек с такой походкой или тот, кто приволакивал ногу, получал прозвище Шкондыба. Это не обидная кличка в современном понимании, а бытовая, описательная характеристика, которая в крестьянской среде была обычным делом. В некоторых говорах слово могло относиться и к неуклюжему, неповоротливому человеку.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным «шконда» — так в некоторых регионах называли щепку, занозу или плохую, расшатанную вещь. Тогда прозвище могло достаться мастеровому, который работал с некачественным материалом, или просто небрежному человеку. Однако связь с хромотой и характерной походкой — основная и самая логичная.

Географически фамилия Шкондыба почти наверняка родом с территории современной Украины или юга России, из областей, где украинское влияние на речь было сильным. Это не дворянская и не купеческая фамилия — её носители, скорее всего, были крестьянами или казаками, а прозвище закрепилось за родом в XVI–XVIII веках, когда фамилии только начинали фиксироваться в реестрах и метриках. Встречается фамилия редко, что говорит о её узколокальном происхождении: вероятно, один род дал начало всем нынешним Шкондыбам.