Фамилия Шкандыба — редкий случай, когда прозвище стало фамилией почти без изменений, без суффикса -ов, -ин или -ский. Она застыла в той форме, в какой её дали человеку. А прозвище это — из украинского или южнорусского говора, где «шкандыбати» значит «хромать», «ковылять», припадать на одну ногу. Шкандыбой называли хромого человека, того, кто ходит вразвалку или приволакивает ногу.

Словообразовательная модель здесь — бессуффиксная, что для русской фамильной системы нетипично. Обычно так оформляли фамилии на западе и юге: в Беларуси, на Украине, в Польше. Шкандыба — это не «чей-то сын», а прямое указание на признак: «вот тот хромой». Такая модель указывает на то, что фамилия закрепилась в среде, где не было крепостного учёта с обязательными суффиксами, или же её носитель был из казачества, где прозвища часто переходили в фамилии без изменений.

Встречается Шкандыба в основном на Украине, в Черниговской, Полтавской, Сумской областях, а также в прилегающих районах России — в Курской и Белгородской областях. География подтверждает южное происхождение. Иногда фамилию путают с похожей по звучанию «Шкандыбин», но это разные вещи: вторая образована по стандартной русской модели через суффикс -ин и встречается севернее.

Есть и альтернативная версия, менее вероятная: связь с тюркским «шканды» — «сломанный», «повреждённый». Но она плохо подтверждается, так как в тюркских языках нет устойчивого корня с таким значением, а в славянских говорах глагол «шкандыбати» записан и в диалектных словарях, и в фольклоре. Поэтому версия с хромотой — основная и самая правдоподобная.

Носители фамилии в XIX веке чаще всего были государственными крестьянами или казаками, то есть лично свободными. Сословная принадлежность не даёт дополнительных деталей, но важно, что фамилия не дворянская — ни в каких родословных книгах Шкандыба не значится. Это фамилия человека, которого в своём селе знали по походке.