Оно ведет свое начало от нарицательного «шкандыба» - «хромой». Вероятно, Шандыбой прозвали человека, припадающего на одну ногу при ходьбе. Существовали поговорки: «не учи безногого хромать», «всяк храмлет на свою ногу», «лучше хромать, чем сиднем сидеть», «не учиться хромать, когда ноги болят». В данном случае, надеясь иметь здорового мальчика, родители назвали его Шандыбой.