Фамилия Шкандыбаев — один из тех случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью вытеснило исходное имя. Корень здесь — «шкандыбать», что в южнорусских и украинских говорах означает «хромать», «прихрамывать», «идти вперевалку». В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «шкандыбать» именно в этом значении, а также существительное «шкандыба» — хромой человек. Таким образом, Шкандыбаев — потомок того, кого в округе прозвали Хромым или Колченогим.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище Шкандыба плюс патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). Формально это «чей?» — сын Шкандыбы. Интересно, что суффикс -ев, а не -ин, хотя основа оканчивается на -а. Это указывает на то, что прозвище Шкандыба воспринималось как мужское, а не женское (сравните: сын Фомы — Фомин, но сын Шкандыбы — Шкандыбаев). Такое словообразование типично для прозвищ, которые закрепились за мужчиной, а не за именем.

Географически фамилия тяготеет к Курской, Белгородской, Воронежской областям России и к восточным областям Украины — то есть к зоне распространения южнорусского говора, где слово «шкандыбать» было обиходным. В северных или сибирских регионах она встречается реже, что косвенно подтверждает её диалектное происхождение.

В отличие от многих фамилий, образованных от физических недостатков (Косой, Глухой, Кривой), Шкандыбаев сохранила не прилагательное, а глагольную основу. Прозвище Шкандыба — это не просто «хромой», а человек, который «шкандыбает», то есть его походка была характерным, заметным признаком. Такие прозвища часто давались не в осуждение, а для точной идентификации человека в сельской общине, где у многих были одинаковые имена и отчества.

Сословного барьера у фамилии не было: Шкандыбаевы могли быть и крестьянами, и мещанами, и казаками. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия встречается среди однодворцев (государственных крестьян, потомков служилых людей) южных губерний. Никакой связи со шкандыбом как предметом или инструментом нет — это исключительно прозвище, описывающее походку.