Фамилия Шкурпило звучит непривычно для русского уха, и это не случайно. Она почти наверняка украинская или белорусская, и её разгадка кроется в суффиксе -ил-. В восточнославянской ономастике этот суффикс часто превращал глагольную основу в имя деятеля — человека, который постоянно или профессионально выполняет действие. Например, «носило» (тот, кто носит), «курило» (любитель покурить). Шкурпило, по этой логике, — «тот, кто шкурит», то есть сдирает кору или шкуру.

Основа «шкур-» ведёт к слову «шкура», но с одним важным уточнением. В русском языке «шкурить» значит чистить наждачной бумагой, но это значение позднее и заимствованное. В украинских и белорусских говорах «шкура» — это не только кожа животного, но и кора дерева (сравните с польским «skóra» — и кожа, и кора). Поэтому Шкурпило могло означать либо кожевника, выделывающего шкуры, либо, что вероятнее, работника, занимающегося обдиркой коры — например, для дубления кож или для получения лыка. Такое прозвище закреплялось за человеком по его ремеслу.

Модель образования через суффикс -ил- характерна для украинских фамилий (Кадило, Молило, Крутило), но в русской традиции встречается реже. Фамилия Шкурпило не склоняется по падежам, что тоже типично для украинских фамилий на -о. Сословно её носители, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, и фамилия закрепилась в тех регионах, где было развито кожевенное дело или лесные промыслы — на западе современной Украины, в Полесье или на Гомельщине.

Встречается также версия, что основа «шкур-» связана с диалектным «шкурный» (скупой, жадный). Тогда Шкурпило — прозвище скряги. Но эта гипотеза слабее: суффикс -ил- редко образует прозвища по характеру, он «ремесленный». Куда правдоподобнее, что предок носителя этой фамилии был мастеровым человеком, который знал толк в работе со шкурой или корой.