Фамилия Шмегирёвская — редкий случай, когда географическое прозвище застыло в женской форме. Перед нами не вариант «Шмегирёв» с суффиксом принадлежности, а типично «посессивная» фамилия на -ская, указывающая на связь с местностью. Носительница такой фамилии в прошлом — либо женщина, вышедшая замуж за Шмегирёва (и ставшая «его женой»), либо, что вероятнее, помещица или владелица деревни, названной в честь первопоселенца Шмегиря.

Основа фамилии — прозвище Шмегирь. Его корень, скорее всего, восходит к диалектному глаголу «шмегать» — быстро двигаться, шнырять, или к слову «шмег» — в некоторых говорах так называли юркого, вертлявого человека. Менее вероятна, но возможна связь с названием птицы «снегирь» через чередование «сн»/«шм»: в северных говорах снегиря могли называть «шмегирём» из-за характерного посвиста. В любом случае прозвище дали подвижному, неспокойному человеку.

Суффикс -ёв- указывает на притяжательность: Шмегирёв — сын или потомок Шмегиря. А окончание -ская превращает фамилию в «топонимическую»: так обычно называли дворян, владевших имением Шмегирёво (или Шмегири), или крестьян, переселившихся из такой деревни. В русской ономастике фамилии на -ский/ -ская исторически считались более «благородными», чем простые -ов/-ин, но на практике их носили и выходцы из духовенства, и бывшие крепостные, записанные по названию родного села.

Географически фамилия, вероятно, привязана к западнорусским или белорусским землям, где распространены прозвища с корнем «шмег-» и топонимы на -ичи, -ово. В современных справочниках Шмегирёвская встречается редко, что говорит о локальном происхождении: возможно, это фамилия одного-двух родов, чьи предки жили в одной деревне под Псковом или Смоленском. Точных упоминаний в дореволюционных метриках нет — фамилия не попала в поле зрения составителей больших словарей вроде Унбегауна, что только подчёркивает её редкость.