Фамилия Шошенский — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходную основу. На слух она воспринимается как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её корень неочевиден. Чтобы понять, откуда она взялась, нужно отбросить суффикс и присмотреться к тому, что осталось: «Шошен».

Самая вероятная версия — связь с гидронимом Шоша. Это река в Тверской и Московской областях, левый приток Волги. В таком случае фамилия Шошенский образована по топонимической модели: человек, живший на реке Шоша или выходец из местности с таким названием, получал прозвище «Шошенский». Суффикс -ск- в русских фамилиях часто указывает на территориальную принадлежность, особенно если человек был из служилого или духовного сословия. Дворяне и священники нередко брали фамилии по названиям своих имений или приходов, и форма на -ский как раз характерна для этих кругов.

Менее распространённая гипотеза — связь с личным именем или прозвищем. В древнерусском языке встречалось слово «шоша» (или «шоха») — диалектное название неопрятного, растрёпанного человека. Однако такая основа дала бы скорее фамилию Шошин или Шохов, а не Шошенский. Суффикс -енск- в этом случае выглядит искусственным, как будто прозвище «причесали» под благородную модель. Поэтому версия с рекой Шоша убедительнее: она объясняет и географию, и форму.

В пользу этого говорит и то, что фамилия Шошенский крайне редка и встречается в основном в центральных областях России — там, где протекает Шоша. Носители могли быть выходцами из тверских или московских земель, причём необязательно дворянами: по реке называли и крестьян, переселившихся в другое место. В XIX веке фамилию могли дать семинаристу по месту рождения или службы отца — такой способ был обычен для духовных училищ.

Есть и экзотическая версия, которую иногда выдвигают: связь с польским словом szosza (шоссе) или немецким Schoß (подол, складка). Но эти предположения не выдерживают критики — ни фонетически, ни исторически. Фамилия Шошенский явно русского или западнорусского происхождения, и река Шоша остаётся самым надёжным ключом к её разгадке.