Фамилия Шпегун — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по его занятию или черте характера, закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит южнорусское или украинское слово «шпег» — так называли шпиона, лазутчика, соглядатая. В некоторых говорах «шпег» означало ещё и «насмешник», «острослов», «пройдоха» — то есть человека, который умеет высмотреть, выведать и ловко этим воспользоваться. Таким образом, первый носитель прозвища Шпегун мог быть либо человеком, выполнявшим тайные поручения, либо тем, кого в окружении считали хитрецом и пронырой.

Модель образования фамилии — от основы «шпег» с помощью характерного для украинской и южнорусской ономастики суффикса -ун. Этот суффикс часто указывает на деятеля, склонного к постоянному действию: молчун, ворчун, бегун. Шпегун — буквально «тот, кто шпегует», то есть шпионит или подглядывает. Подобные фамилии встречаются в среде запорожского казачества и в чернозёмных губерниях России, где было сильно украинское влияние. Географически фамилия Шпегун чаще всего фиксируется на юге России — в Ростовской, Волгоградской областях, в Краснодарском крае, а также на востоке Украины.

Редкость фамилии объясняется спецификой основы: слово «шпег» заимствовано из польского или немецкого (ср. нем. Späher — «наблюдатель», «разведчик») и не вошло в широкий пласт русских прозвищ, оставшись в диалектной периферии. В отличие от массовых фамилий вроде Кузнецов или Попов, Шпегун не привязана к распространённому ремеслу или церковному чину, а отражает личную, почти анекдотическую характеристику человека. Интересно, что в некоторых семьях фамилия могла закрепиться за предком-солдатом, выполнявшим функции дозорного или лазутчика, — военная среда была благодатной почвой для таких прозвищ.

В написании фамилии возможны варианты, связанные с местными фонетическими особенностями: в старых метрических книгах можно встретить Шпигун или Шпегунь. Однако современная литературная форма — Шпегун — устоялась, и ударение в ней падает на последний слог. Никакой связи со шпигом (жиром) или шпагой (оружием) у фамилии нет — это случайное созвучие, которое ошибочно возникает при беглом взгляде.