Фамилия Шылофост — один из тех случаев, когда написание подсказывает произношение, а не наоборот. Скорее всего, перед нами фонетический вариант фамилии Шилофост, где «ы» на месте «и» — следствие местного говора (цоканья или аканья, перешедшего в графику) либо просто описка в документах. В любом случае, разбирать её нужно через корень «шило».

Основа фамилии — прозвище Шилофост. Это сложное слово, типичное для русской прозвищной традиции: первая часть — «шило» (инструмент, либо в переносном смысле — «проныра», «егоза»), вторая — «фост», искажённое «хвост». В старых говорах, особенно на северо-западе и в белорусских землях, «х» нередко переходило в «ф» или выпадало: «фост» вместо «хвост». Так что Шилофост — это «шило-хвост».

Кого так могли прозвать? Есть две бытовые версии. Первая: так называли непоседливого, юркого человека, который всё время вертится, «как шило в одном месте», да ещё и с длинным «хвостом» — то есть, например, с гурьбой детей или с неизменным спутником. Вторая версия — ремесленная. Шило — инструмент сапожника, шорника или портного. «Хвост» же в ремесленной среде мог означать подол, край одежды, либо связку ниток или лоскутов, которые таскал за собой мастер. Прозвище Шилофост мог получить портной или сапожник, который ходил по дворам с инструментом и остатками материала, волоча за собой «хвост» из заказов или обрезков.

Модель образования фамилии простая и архаичная: прозвище перешло в фамилию без суффикса, в чистом виде. Такие бессуффиксные фамилии (Сорока, Коваль, Шило) характерны для украинской, белорусской и южнорусской традиции. Фамилия Шылофост с окончанием на твёрдый согласный — явный выходец из этих регионов, скорее всего, с территории современной Беларуси или Смоленщины, где «шило» произносили как «шыло», а «хвост» — как «фост».

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных справочниках и телефонных книгах она почти не фиксируется, что говорит либо о её угасании, либо о том, что большинство носителей со временем «исправили» написание на Шилофост. Если ваш предок носил фамилию Шылофост, он почти наверняка был из крестьянской или ремесленной среды западных губерний Российской империи, а прозвище ему дали за характер или за профессию, связанную с шитьём и кожей.