Фамилия Сидушкин образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. В её основе лежит прозвище Сидушка, которое восходит к глаголу «сидеть». Такое имя могли дать человеку по разным причинам: либо он вёл малоподвижный, оседлый образ жизни, либо, что вероятнее, занимал какую-то должность, связанную с сидением, — например, был писарем или сторожем. В говорах «сидушкой» также называли наседку, что могло указывать на домоседа, человека, привязанного к дому. Суффикс -ушк- в прозвище придаёт ему ласкательный, уменьшительный оттенок, что говорит о добродушном, неофициальном характере именования.

Существует и вторая версия, которая связывает фамилию с украинским словом «сiдий» — «седой». В этом случае прозвище Сидушка указывало на внешние особенности предка — раннюю седину или светлые волосы. Эта гипотеза правдоподобна, но менее вероятна: прилагательное «седой» в русских фамилиях обычно давало формы Седунов, Седов, а переход в «Сидушку» потребовал бы дополнительных фонетических изменений, которые не всегда можно объяснить.

Фамилия закрепилась в форме Сидушкин, что характерно для модели образования от прозвищ с суффиксом -ин: он указывает на принадлежность потомку человека по прозвищу Сидушка. То есть буквально фамилия означала «сын Сидушки». Такая словообразовательная схема была типична для северных и центральных регионов России, где фамилии на -ин встречаются чаще, чем на юге.

О точном месте и времени возникновения фамилии Сидушкин говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был длительным и растянулся на несколько столетий. Однако сам факт, что в основе лежит прозвище, а не крестильное имя, говорит о том, что предок носителя фамилии был заметной фигурой в своей общине — иначе его бы просто называли по имени или отчеству.

Фамилия Сидушкин представляет собой памятник славянской письменности и культуры, в котором соединились бытовая наблюдательность и языковая традиция. Она не принадлежит к числу древних княжеских или боярских родов, но именно такие фамилии — от прозвищ простых людей — составляют основу русского фамильного фонда и хранят память о повседневной жизни предков.