Фамилия Сифун — редкая и неочевидная по своему происхождению. Если смотреть на её звучание, то первое, что приходит в голову — это связь с греческим словом «сифон» (σῐφών, трубка, насос). Но для русской фамилии такая прямая «техническая» основа маловероятна: прозвища по принципу «человек-насос» в крестьянской среде не фиксируются. Гораздо правдоподобнее, что перед нами — искажённая или диалектная форма другой, более распространённой фамилии.

Самый вероятный путь — через украинское или южнорусское произношение. В этих говорах звук «ф» нередко появляется на месте исконного «хв» или даже «п» в заимствованных словах. Фамилия могла возникнуть из прозвища Сифун от слова «сипун» (сиплый, хриплый человек) с заменой «п» на «ф» под влиянием аканья или просто как вариант написания. Либо основа — глагол «сифонить» (в диалектах — дуть, сквозить, а также пить с жадностью). Тогда Сифуном могли прозвать сквозняка-ветреника или, наоборот, любителя выпить.

Суффикс -ун в русских фамилиях (ср. Болтун, Говорун, Скакун) образует прозвища по характерному действию или свойству. Фамилия Сифун, скорее всего, застыла в форме чистого прозвища без патронимического суффикса (-ов, -ин). Такое оформление типично для фамилий украинского происхождения или для тех, что записывались в документах «как слышали» — без приведения к стандартной модели. Встретить Сифунов можно в южных областях России и на востоке Украины, но массовой географией фамилия не отличается.

Искусственная версия — еврейская фамилия от ивритского слова «цифун» (צִפּוּן, шифрование, скрытие) — не выдерживает критики: в еврейской ономастике такая модель не встречается, а звуковой переход «ц» в «с» для ашкеназских фамилий нетипичен. Таким образом, скорее всего, Сифун — это фонетический вариант прозвища Сипун или диалектное образование от глагола «сифонить», закрепившееся в документах в необычной, но исторически объяснимой форме.