Фамилия Сикашёв — редкий пример того, как географический говор повлиял на написание. Её основа — прозвище Сикаш, а вот его происхождение неоднозначно.

Скорее всего, прозвище связано с глаголом «сикать» — в южнорусских и украинских говорах это значит «мочиться», «брызгать» (сравните с «сикать» в значении «резать» или «сечь» у Даля). Тогда Сикаш — человек, который мочится под себя (возможно, ребёнок или неряха), либо, в переносном смысле, тот, кто «брызжет слюной» при разговоре, крикун. Менее вероятная версия: от «сика» — уменьшительное от имени Сидор или Силантий, но суффикс -аш нехарактерен для русских имён, чаще он встречается в украинских прозвищах (например, Гриша — Гришаш).

Суффикс -ёв в окончании фамилии — типичный русский патронимический суффикс, указывающий на принадлежность («сын Сикаша»). Но здесь важна буква «ё». В документах XVIII–XIX веков фамилию могли записывать как Сикашев, Сикашов или Сикашёв — выбор ударного «ё» говорит о том, что носители произносили фамилию с ударением на последний слог. Это характерно для рязанских, тамбовских и донских говоров, где «ё» под ударением сохранялось в фамилиях на -ёв (сравните: Потёмкин — Потёмкины, но не Потемкин).

В сословном плане Сикашёвы — почти наверняка крестьяне или однодворцы. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах, а её корень слишком бытовой для аристократического прозвища. В переписях XIX века Сикашёвы фиксировались в Тамбовской и Воронежской губерниях — как раз в зоне распространения южнорусского «сикать».

Сравнение с однокоренными фамилиями: Сикачёв (от «сикач» — тот же корень, но с другим суффиксом) и Сикалов (от «сикало» — брызгало, либо прозвище плаксы) подтверждают, что основа была не единичной, а образовывала целое гнездо прозвищ.