Фамилия Силистрарь — редкий случай, когда географическое название становится родовым прозвищем, причём не через топонимическую фамилию на -ский, а через прямое указание на происхождение человека. В основе лежит румынское название города Силистра (Silistra) — древней крепости на Дунае, которая много раз переходила из рук в руки: от Римской империи к Болгарии, затем к Османской империи, а в XIX–XX веках — к Румынии. Суффикс -арь в молдавском и румынском языках образует названия лиц по профессии или месту жительства (ср. молд. лэкэтушарь — «житель Лэкэтуша»). Таким образом, Силистрарь — это не просто «выходец из Силистры», а человек, чьё прозвище закрепилось как фамилия, когда он перебрался в другую местность, скорее всего, на территорию современной Молдовы или юго-запада Украины.

В русском языке эта фамилия выглядит как русифицированная калька: окончание -ь указывает на мужской род, а сама модель (основа + -арь) нехарактерна для исконно русских фамилий, где чаще встречаются -ов, -ев, -ин. Встречается Силистрарь преимущественно у потомков молдавских переселенцев, которые в XVIII–XIX веках осваивали земли Бессарабии, Приднестровья и Новороссии. Здесь же стоит искать и возможные варианты написания: Силистрар, Силистрару (с румынским окончанием -u) или даже Силистров — если фамилию адаптировали под славянскую модель.

Споров о происхождении почти нет: корень прозрачен, а альтернативные версии (например, от утраченного личного имени Силистр или от греческого «силистр» — «сильный») выглядят натяжкой, так как не подтверждаются ни историческими источниками, ни языковыми параллелями. Если у ваших предков была эта фамилия, почти наверняка они происходят из молдавской или румынской среды, а их родина — дунайский город, который в разные эпохи называли Доростол, Дристра и Силистра.