Фамилия Симипостолов — редкий случай, когда основа ясна почти сразу, а вот путь её превращения в фамилию заставляет задуматься. Корень здесь — греческое слово «сими» (σημείον), означающее «знак», «метка», а в православной традиции — «стигма» (язвы Христовы). Вторая часть, «постол», скорее всего, восходит к греческому «апостолос» (посланник). Таким образом, перед нами составное имя или прозвище Симипостол — «знак апостола» или «отмеченный апостолом».

Такое имя могло быть дано в церковной среде. В греческих монастырях, а позже и у русских старообрядцев, бытовали прозвища, указывающие на духовные догматы или иконографические сюжеты. Симипостолом могли назвать человека, родившегося в день памяти одного из апостолов и получившего при крещении имя, которое в быту переосмыслили как «носитель апостольского знака». Либо это прозвище монаха, известного строгим следованием апостольским правилам — «ходящий по стопам апостолов».

Окончание -ов указывает на русскую патронимическую модель: «чей?» — Симипостолов, то есть сын или потомок Симипостола. Фамилия явно книжного, церковного происхождения, что нетипично для крестьянских фамилий центральной России. Она могла закрепиться за семьями причетников, дьячков или священников, особенно в южнорусских и украинских епархиях, где греческое влияние было сильнее. Географически фамилия встречается крайне редко, в основном на юге России, в бывших казачьих областях — на Кубани и Дону, куда греческие имена проникали через переселенцев из Малороссии.

С точки зрения словообразования, интересен суффикс -ов при греческой основе. Обычно фамилии на -ов образуются от славянских имен, а здесь мы видим прямой перевод греческого прозвища с последующей русификацией. Это говорит о том, что носитель фамилии или его предок был грамотным человеком, знавшим церковнославянский и греческий языки. В отличие от фамилий типа Апостолов (от слова «апостол»), Симипостолов несет дополнительный оттенок — не просто апостол, а «знак апостола», что делает её уникальной и указывает на конкретное прозвище, а не на родовое имя.