Фамилия Сингаивский — типичный пример украинской родовой фамилии, образованной от личного прозвища. Её выдает суффикс -ский, который в украинской ономастической традиции указывает на происхождение от прозвища или географического названия. В данном случае основа — прозвище Сингай.

Корень прозвища ведет к слову «сингиль» — так в южных говорах называют рыбу из рода голавлей. Прямая связь с рыбной ловлей делает версию о роде занятий предка наиболее правдоподобной: прозвище Сингай мог получить рыбак, либо человек, чем-то напоминавший эту рыбу — например, увертливостью или образом жизни у воды. Впрочем, в прозвищах нередко отражалась и внешность, и привычки, так что исключать бытовую метафору тоже не стоит.

Модель образования фамилии проста: к прозвищу Сингай добавили патронимический суффикс -ив (притяжательный, указывающий на «сына Сингая»), а затем — типичный для украинских фамилий дворянского и казацкого круга суффикс -ский. Таким образом, Сингаивский буквально означает «сын Сингая» или «принадлежащий роду Сингаевых». Подобная схема характерна для украинского правобережья и земель бывшей Гетманщины, где фамилии на -ский часто закреплялись за казацкой старшиной и духовенством, но могли встречаться и у крестьян.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования фамилий на украинских землях растянулся на несколько столетий, с XV по XVIII век. Прозвище Сингай могло возникнуть в среде рыбаков на Днепре, Днестре или в причерноморских лиманах, где сингиль был промысловой рыбой, но документальных подтверждений раннего бытования фамилии нет.

Родственными по корню можно считать фамилии Сингай, Сингаевский, Сингаленко. Они разошлись по разным ветвям одного гнезда: кто-то сохранил прозвище как есть, кто-то оформил его по польско-украинской модели с -ский, кто-то добавил типичный украинский патроним -енко. Это лишний раз подтверждает, что фамилия Сингаивский — не случайное образование, а часть живого пласта славянской антропонимии, связанного с народным бытом и промыслами.