Фамилия Сингаивский образована от прозвища Сингай, которое, в свою очередь, восходит к слову «сингиль» — так называют рыбу из рода голавлей. Скорее всего, прозвище указывало на род занятий человека: предок мог быть рыбаком, хорошо знавшим повадки этой рыбы, или торговцем рыбой. Потомок человека с прозвищем Сингай со временем получил фамилию Сингаивский.

Словообразовательная модель здесь — типичная для польско-украинских земель фамилия на -ский/-цкий, которая изначально закреплялась за шляхтой, а позже распространилась и среди крестьянства. Формант -ивск- (как в фамилиях Сингаивский, Горинский) указывает на принадлежность к месту или роду, но в данном случае он присоединён не к топониму, а к личному прозвищу, что встречается реже. Это делает фамилию заметной на фоне более частотных образований от имён или географических названий.

Интересно, что в основе лежит именно ихтионим — названия рыб в прозвищах встречаются нечасто. Если сравнить с однокоренными фамилиями, например Сингаев или Сингай, то форма Сингаивский выглядит более «книжной» и поздней по происхождению: такие фамилии нередко фиксировали при оформлении документов, когда писарь придавал прозвищу более благозвучный, «дворянский» вид. Впрочем, не исключён и вариант, что прозвище Сингай могло быть связано с внешностью или характером — например, с гибкостью, увертливостью, сравнимой с движениями рыбы, но версия о рыбном промысле остаётся наиболее правдоподобной.

Точных сведений о географии фамилии мало, но суффикс -ивский чаще встречается на западе Украины и в Беларуси, где подобные формы активно использовались в XVI–XVIII веках. В русских переписях фамилия редкая, что говорит о её локальном происхождении — вероятно, род берёт начало в одном конкретном селе или местечке, где жил человек по прозвищу Сингай.