Фамилия Сингаивський — яркий пример украинской фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Сингаївка или Сингаєве, которые встречаются в Украине (например, село Сингаївка в Черкасской области). Суффикс -ськ(ий) в украинской ономастике традиционно указывает на связь с местом: владельческий, родовой или по месту происхождения. Таким образом, первый носитель фамилии был либо выходцем из села Сингаївка, либо владел им.

Корень «Синга-» — тёмный и редкий. Наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркским словом «сын» (могила, надгробие) или «сынган» (сломанный, разбитый). В украинских диалектах закрепился как «сингай» — возможно, прозвище человека с какой-то особенностью (сутулый, «сломанный»?). Менее вероятна связь с польским «sygnał» (сигнал) или немецким «Singen» (петь) — эти версии не находят подтверждения в географии бытования фамилии.

Форма «Сингаивський» — украинский вариант написания. В русских документах XIX века фамилию могли записывать как «Сингаевский» или «Сингайвский» из-за адаптации звучания. Суффикс -ськ(ий) указывает на шляхетское или казацкое происхождение: такие фамилии часто носили мелкопоместные дворяне, священники или казацкая старшина, которые владели хуторами и селами.

Если искать родственные фамилии, то это Сингай, Сингаенко, Сингаев. Все они восходят к одному корню, но модель Сингаивський — самая географически привязанная. Встречается фамилия преимущественно в центральной Украине (Черкасская, Киевская, Полтавская области), что подтверждает версию о происхождении от конкретного села.

Спорных версий две, и обе слабые. Первая — что корень происходит от древнерусского «синьга» (синица) — не выдерживает критики из-за отсутствия фонетических переходов. Вторая — что это полонизированная форма от «Sęga» (прозвище от «сягать», доставать) — маловероятно, так как фамилия не встречается в польских источниках.

В итоге: фамилия Сингаивський — украинская, топонимическая, с тёмным корнем, скорее всего тюркского происхождения. Носители — выходцы из конкретного села на Черкасщине, вероятно, казацкого или шляхетского сословия.